«Органическая химия»
1. Углеводороды (алканы, алкены, алкины). Природа связей С-С, С=С, С≡С. Реакционная способность углеводородов. Понятие о свободных радикалах. 2. Циклоалканы. Классификация. Типы напряжения в циклоалканах. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Особенности химических свойств циклоалканов. 3. Алкадиены. Типы диенов. Аллены, сопряженные диены. Бутадиен-1,3, особенности строения. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, применение в органическом синтезе. 4. Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Кинетика, стереохимия. Карбокатионы. Понятие об ионных парах. 5. Кислородсодержащие соединения со связью С-О. Одноатомные спирты. Двухатомные спирты. Простые эфиры. Оксираны. Получение и реакционная способность. 6. Карбонильные соединения. Механизм нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кето-енольная таутомерия. Альдольно-кротоновая конденсация. 7. Карбоновые кислоты. Получение. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойства кислот. 8. Производные карбоновых кислот. Ангидриды. Сложные эфиры. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе. Амиды. Нитрилы. 9. Ароматические углеводороды. Концепция и критерии ароматичности. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды. Антиароматичность. 10. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Общие представления о механизме реакций. Представление о π- и σ-комплексах. Аренониевые ионы в реакциях электрофильного замещения. Влияние заместителя на скорость и направление электрофильного замещения. 11. Нитрование, галогенирование, сульфирование ароматических соединений как метод их функционализации. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его производных. Нитрование нафталина, бифенила и других аренов. Получение полинитросоединений. Понятие об ипсо-атаке и ипсо-замещении в реакциях нитрования. 12. Нитросоединения. Нитроалканы. Строение нитрогруппы. Реакции нитроалканов. 13. Ароматические нитросоединения. Восстановление нитроаренов как способ получения ароматических аминов. 14. Амины. Амины как основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. 15. Ароматические диазосоединения. Реакции диазосоединений. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азокрасители. 16. Алифатические диазосоединения. Строение диазометана, его свойства и реакции. Диазометан как источник карбена. 17. Фенолы. Свойства фенолов как OH-кислот. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов. Окисление фенолов, в том числе пространственно затрудненных. Понятие об ароксильных радикалах. Хиноны. 18. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах. Индол. 19. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и хинолин. Природные соединения на основе пиридина. 20. Промежуточные частицы в органической химии. Свободные радикалы. Карбокатионы. Карбанионы. Карбены. Основные характеристики.
|